西底家作王第九年，“巴比伦王尼布甲尼撒率领全军，来攻击耶路撒冷，围困这城。”（王下25:1）犹大的前途是毫无希望的了。主亲自借着以西结宣称：“我与你为敌。”“我耶和华已经拔刀出鞘，必不再入鞘。……人心都必消化，手都发软，精神衰败，膝弱如水。”“我必将我的恼恨倒在你身上，将我烈怒的火喷在你身上，又将你交在善于杀灭的畜类人手中。”（结21:3，5-7，31）
埃及人极力设法要来援救这个被围困的城，迦勒底人为要防止他们，所以暂时撤退了围困犹大京城的军兵。因此西底家的心中生出了希望，便派人去请耶利米为希伯来民族而祈祷上帝。
先知可怕的答复乃是，迦勒底人必要回来毁灭这城。命令已经发出，这个怙恶不悛的国家无法再避免神的刑罚了。主警告他的子民说：“你们不要自欺，……迦勒底人……必不离开。你们即便杀败了与你们争战的迦勒底全军，但剩下受伤的人，也必各人从帐棚里起来，用火焚烧这城。”（耶37:9-10）犹大剩下的人都必被掳去，要在患难中学习他们在比较顺利的环境中所不肯学习的教训。那守望的圣者所发出的这个命令是无可上诉的了。
这时耶路撒冷城里还有一些义人，神的旨意曾经向他们显明，他们中间有几个人决心要将那藏有上面写着十诫之法版的神圣约柜，挪到强暴人之手所无法触及的地方去。他们就这样行了。他们以悲哀忧伤之情将约柜藏在一个山洞里，这柜因以色列和犹大众民的罪而与他们隔离被隐藏起来，以后再不归还他们了。那神圣的约柜至今仍隐藏着。自从它被隐藏以后，始终没有受过惊动。
耶利米多年来站在众民面前，作上帝忠心的见证人。如今，当这不幸的城邑将要落到外邦人的手中时，他就认为自己的工作已经完成，便想要离去，但被一个假先知的儿子拦阻了，这人去告发说耶利米要去投降巴比伦人，因为他过去屡次劝告犹大要顺服他们。先知不承认这个虚谎的控告，虽然如此，但“首领恼怒耶利米，就打了他，将他囚在……监牢。”（耶37:15）
当尼布甲尼撒的军队南调去应付埃及人时，犹大的首领和民众心中所生出的希望，很快就化为泡影了。主曾说：“埃及王法老啊，我与你……为敌。”埃及的力量不过是一根折断的芦苇。圣灵已经启示说：“埃及一切的居民，因向以色列家成了芦苇的杖，就知道我是耶和华。”“我必扶持巴比伦王的膀臂，法老的膀臂却要下垂；我将我的刀交在巴比伦王手中，他必举刀攻击埃及地；他们就知道我是耶和华。”(结29:3，6；30:25)
当犹大的首领还妄想从埃及获得帮助时，西底家王却焦忧地想念到那被囚入监的上帝的先知。过了多日，王就把他传来，私下问他说：“从耶和华有什么话临到没有？”耶利米回答说：“有！又说，你必交在巴比伦王手中。耶利米又对西底家王说，我在什么事上得罪你，或你的臣仆，或这百姓，你竟将我囚在监里呢？对你们预言巴比伦王必不来攻击你们和这地的先知，现今在哪里呢？主我的王啊，求你现在垂听，准我在你面前的恳求，不要使我回到文士约拿单的房屋中，免得我死在那里。”（耶37:17-20）
因此西底家王就下令，要他们“把耶利米交在护卫兵的院中，每天从饼铺街取一个饼给他，直到城中的饼用尽了。这样，耶利米仍在护卫兵的院中。”（耶37:21）
王不敢公然表示相信耶利米。他虽因受恐惧所驱使而私下求问先知，但他还是太懦弱了，不敢冒着首领和民众的反对去顺从先知所宣示的上帝的旨意。
耶利米在护卫兵的院中，继续劝人服从巴比伦的统治。起而违抗必自取死亡。主传给犹大的信息乃是：“住在这城里的，必遭刀剑、饥荒、瘟疫而死；但出去归降迦勒底人的，必得存活，就是以自己命为掠物的，必得存活。”这话是简明而肯定的。先知更奉主的圣名勇敢地说：“这城必要交在巴比伦王军队的手中，他必攻取这城。”（耶38:2-3）
首领们因耶利米屡次的劝告均与他们决定抵抗的政策相违，就大为忿怒，终于向王提出强硬的抗议，力陈先知为全国的公敌，因为他的话使民众的手发软，并为他们招来了不幸，故此应该将他处死。
懦弱的国王明知这些控告是虚假的，但为要讨好那些在国内身居高位的人，他就假装相信他们的谎言，而将耶利米交在他们的手中，任凭他们随意处理。先知便被“下在哈米勒的儿子玛基雅的牢狱里，那牢狱在护卫兵的院中；他们用绳子将耶利米系下去。牢狱里没有水，只有淤泥，耶利米就陷在淤泥中。”（耶38:6）但上帝为他兴起了几个朋友，他们代他向王提出要求，结果又将他迁回护卫兵的院中。
后来王又再度私下把耶利米叫来，命他忠实地说明上帝对耶路撒冷所有的旨意。耶利米反问王说：“我若告诉你，你岂不定要杀我吗？我若劝诫你，你必不听从我。”于是王与先知私下订了约。西底家保证说：“我指着那造我们生命之永生的耶和华起誓，我必不杀你，也不将你交在寻索你命的人手中。”（耶38:15-16）
这时王还有机会可以表示听从耶和华警告的意愿，借此使那正降于耶路撒冷城和全国的刑罚中掺合一点怜悯。当时所传给王的信息是：“你若出去归降巴比伦王的首领，你的命就必存活，这城也不至被火焚烧，你和你全家都必存活。你若不出去归降巴比伦的首领，这城必交在迦勒底人手中，他们必用火焚烧，你也不得脱离他们的手。”
王回答说：“我怕那些投降迦勒底人的犹大人，恐怕迦勒底人将我交在他们手中，他们戏弄我。”但是先知向他保证说：“迦勒底人必不将你交出。”后来他又加上诚恳的劝告说：“求你听从我对你所说耶和华的话；这样你必得好处，你的命也必存活。”（耶38:17-20）
上帝甚至在最后的时刻，还显是如此显明自己乐意施恩与凡决心顺从他公义之要求的人。如果王决心顺从的话，民众的生命就可保全，而城也不致被火焚烧，但他总认为自己回头已经太晚了。他怕犹大人，怕受戏弄，怕丧失性命。西底家在多年背叛上帝之后，就认为自己若向民众说：“我领受了主借着先知耶利米所说的话，我不敢违背这许多警告而与敌人作战，”这未免太失尊严了。
耶利米含着眼泪恳劝西底家拯救他自己和他的百姓。他痛心地向他陈述，他若不听从上帝的劝告，决不能保全性命，而他一切所有的都必落在巴比伦人的手中。但王已经踏入歧途，而且不肯转回。他决心听从假先知和他顾问的建议，这些顾问实际是他所轻视的，而他们也常因他如此轻易屈从他们的心愿而讥诮他的懦弱。他竟牺牲了自己作大丈夫高贵的自由，而变成了迎合公众意见的奴隶。他虽未定意作恶，但也没有决心勇敢地坚持正义。他虽察知耶利米所给予的劝告的价值，但他没有道义的魄力去顺从，结果他就一直朝着错误的方向而行。
王真是太懦弱了，甚至不愿他的朝臣和民众知道他曾与耶利米会谈过，惧怕人的心理已全然控制了他。西底家若勇敢地坚立，声明他相信先知所讲的业已应验一半，就可避免何等的毁灭啊。他应当说：“我决定顺从主，并拯救这个城邑免于全然毁灭。我不敢因畏惧或讨好人而不顾上帝的命令。我爱好真理，恨恶罪恶，所以我愿顺从以色列大能者的训示而行。”这样，民众就会尊重他勇敢的风度，而那些经常徘徊于信与不信之间的人也会为正义而坚立了。这种勇毅与严正的行为，自必使他的臣民激发钦佩和效忠之心。他就会获得足够的支持，而犹大就必能免于杀戮、饥荒与大火等难以形容的灾祸了。
西底家的懦弱乃是一种罪恶，他也为此付出了可怖的代价。敌人像无可抗拒的崩雪般长驱直入，蹂躏全城。希伯来的军队溃乱败退。全国都被征服了。西底家被捉拿，他的众子当着他的面被杀。而他本人则被剜掉双眼，并被掳离开耶路撒冷，到了巴比伦就悲惨地死了。那四百年来矗立于锡安山上的壮丽圣殿也没有幸免。“迦勒底人焚烧上帝的殿，拆毁耶路撒冷的城墙，用火烧了城里的宫殿，毁坏了城里宝贵的器皿。”（代下36:19）
在尼布甲尼撒最后攻陷耶路撒冷的时候，许多人虽然逃脱了长期围困的恐怖，但仍不免死于刀下。在那些幸存的人中，有一些特别是祭司长和国内的首领臣宰，都被带到巴比伦，在那里被定为叛徒而处死。其他的人则被掳去作尼布甲尼撒和他子孙的仆婢，“直到波斯国兴起来，这就应验耶和华借耶利米口所说的话。”（代下36:20-21）
关于耶利米本人，《圣经》记载说，巴比伦王尼布甲尼撒提到耶利米，嘱咐护卫长尼布撒拉旦说：“你领他去，好好的看待他，切不可害他。他对你怎么说，你就向他怎么行。”（耶39:11-12）
先知既被巴比伦的官长从牢狱里释放出来，就决定与迦勒底人所留下的一些“民中最穷的……修理葡萄园，耕种田地”的人患难相共（耶52:16）。巴比伦人立基大利为省长来管理这些人。但仅过了几个月，这个新立的省长竟被叛徒所刺杀。那些穷人经过许多的折磨之后，终于被他们的领袖说服而去埃及地避难。耶利米则大声疾呼地反对这种迁移。他恳劝说：“不要进入埃及去。”可惜这默示的劝告没有人听从，结果“所剩下的犹大人，就是……男人、妇女、孩童”都逃往埃及去，“到了答比匿。这是因他们不听从耶和华的话。”（耶43:5-7）
在耶利米向那些借逃往埃及而背叛尼布甲尼撒的“余数”所宣布降灾的预言中，也掺合着给凡愿意悔改自己的愚妄而准备回去之人的赦罪应许。主虽然决不饶恕那些转离他的训言而依从埃及拜偶像之蛊惑影响的人，但他同时也向那些表示忠贞的人施恩。他说：“脱离刀剑，从埃及地归回犹大地的人数很少，那进入埃及地要在那里寄居的，就是所剩下的犹大人，必知道是谁的话立得住，是我的话呢？是他们的话呢？”(耶44:28)
先知对于那些原应作世界属灵亮光之人的刚愎行为的哀伤，以及他为锡安与被掳往巴比伦之民的厄运的悲痛，都可以在他所写的哀歌中看出来，这些哀歌记载下来作为纪念，显明离弃耶和华的训诲而依从人的智慧，是多么地愚妄。耶利米在这样的败亡中，仍然宣称：“我们不至消灭，是出于耶和华诸般的慈爱。”他经常的祈祷乃是：“我们当深深考察自己的行为，再归向耶和华。”（哀3:22，40）当犹大还是列邦中的一个国家时，他曾求问他的上帝说：“你全然弃掉犹大吗？你心厌恶锡安吗？”他也曾大胆恳求说：“求你为你的名的缘故，不厌恶我们。”（耶14:19-21）先知笃信上帝永恒的旨意，乃要从混乱中导致秩序，并向地上的列国和全宇宙显明他的公义和慈爱的本性，因此他现在满有把握地为那些可能转离邪恶而归向公义的代求。
但这时锡安已经完全毁灭了，上帝的子民已经被掳。先知不胜忧伤地感叹说：“先前满有人民的城，现在何竟独坐！先前在列国中为大的，现在竟如寡妇！先前在诸省中为王后的，现在成为进贡的。她夜间痛哭，泪流满腮，在一切所亲爱的中间没有一个安慰她的。她的朋友都以诡诈待她，成为她的仇敌。”
“犹大因遭遇苦难，又因多服劳苦，就迁到外邦。她住在列国中，寻不着安息，追逼她的，都在狭窄之地将她追上。锡安的路径，因无人来守圣节就悲伤。她的城门凄凉，她的祭司叹息，她的处女受艰难，自己也愁苦。她的敌人为首，她的仇敌亨通。因耶和华为她许多的罪过使她受苦，她的孩童被敌人掳去。”
“主何竟发怒，使黑云遮蔽锡安城？他将以色列的华美从天扔在地上，在他发怒的日子并不记念自己的脚凳。主吞灭雅各一切的住处，并不顾惜。他发怒倾覆犹大民的保障，使这保障坍倒在地。他辱没这国和其中的首领。他发烈怒，把以色列的角全然砍断，在仇敌面前收回右手。他像火焰四围吞灭，将雅各烧毁。他张弓，好像仇敌。他站着举起右手，如同敌人，将悦人眼目的，尽行杀戮。在锡安百姓的帐棚上，倒出他的忿怒像火一样。”
“耶路撒冷的民哪，我可用什么向你证明呢？我可用什么与你相比呢？锡安的民哪，我可拿什么和你比较，好安慰你呢？因为你的裂口大如海，谁能医治你呢？”
“耶和华啊，求你记念我们所遭遇的事，观看我们所受的凌辱。我们的产业归与外邦人；我们的房屋归与外路人。我们是无父的孤儿，我们的母亲好像寡妇。……我们列祖犯罪，而今不在了，我们担当他们的罪孽。奴仆辖制我们，无人救我们脱离他们的手。……这些事我们心里发昏，我们的眼睛昏花。”
“耶和华啊，你存到永远，你的宝座存到万代。你为何永远忘记我们？为何许久离弃我们？耶和华啊，求你使我们向你回转，我们便得回转；求你复新我们的日子，像古时一样。”（哀1:1-5；2:1-4，13；5:1-3，7-8，17，19-21）